Sobrenatural Bobby acabou ficando na série por muito mais tempo do que originalmente planejado. Dono de ferro-velho durante o dia, caçador de monstros à noite, Bobby Singer de Jim Beaver foi apresentado no final de Sobrenatural temporada 1 como um amigo próximo e aliado de John Winchester. Após a morte de John no início da 2ª temporada, no entanto, o papel de Bobby na vida dos irmãos Winchester evoluiu de um mentor com uma vasta biblioteca de conhecimento paranormal e um camarada em viagens de caça, para o de uma verdadeira figura paterna e alguém que se importava profundamente com Sam e Dean, talvez mais do que qualquer outra pessoa.
Tragicamente, Bobby recebeu um golpe fatal do líder do Leviatã, Dick Roman, na 7ª temporada, mas nem a morte conseguiu manter o caçador grisalho por muito tempo. Bobby retornaria brevemente como um fantasma, e mais tarde fez várias outras aparições corpóreas, provando o velho ditado de que ninguém nunca verdadeiramente morre em Sobrenatural . A 12ª temporada marcou a introdução de uma realidade pós-apocalíptica alternativa na qual um novo Bobby apareceu, muito semelhante ao seu eu primordial em termos de personalidade, mas desta vez optando por uma boina militar em vez de um boné de beisebol. Na temporada seguinte, o Alternativo Bobby colocaria seu chapéu em outro lugar e se tornaria um residente permanente do mundo principal, entrando na vida de Sam e Dean mais uma vez.
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Já que Bobby Singer se sente tão integrado ao Sobrenatural história, seria lógico supor que o personagem fazia parte do design original, ou pelo menos escrito para ser uma nova adição importante, mas no verdadeiro estilo de Bobby Singer, seu começo foi muito mais humilde. Inicialmente, Bobby só foi considerado um personagem único. De acordo com Sobrenatural O criador de , Eric Kripke, a intenção era trazer o personagem psíquico de Loretta Devine, Missouri Moseley, de volta para o final da 1ª temporada, 'Devil's Trap'. Devine já havia aparecido como Missouri em Sobrenatural temporada 1, mas a agenda da atriz a impediu de retornar como Kripke esperava. Um personagem substituto era necessário, e um certo Bobby Singer foi criado para substituir Moseley no episódio. 'Devil's Trap' mostra os Winchesters visitando Bobby, na esperança de descobrir uma maneira de resgatar seu pai de Meg, o demônio. Bobby expande o conhecimento demoníaco de Sam e Dean e os ensina a fazer uma armadilha do diabo, bem a tempo de Meg invadir e ser pega em uma. Ele então auxilia em seu exorcismo.
Mesmo depois dele Sobrenatural estreia, Beaver só havia sido contratado para um episódio, então sua longevidade na série tornou-se um tanto acidental, e não teria acontecido se Moseley tivesse desempenhado o papel de tutor demoníaco em 'Devil's Trap'. Depois de causar uma forte impressão, Bobby voltou imediatamente na estréia da 2ª temporada, e o resto é Sobrenatural história. Estranhamente, esse tipo de acidente feliz não é exclusivo de Bobby. Castiel de Misha Collins também deveria ser um papel de curto prazo, trazido com o único propósito de ressuscitar Dean e arrastá-lo para fora do Inferno em 'Lazarus Rising'. Agora Cass é um dos poucos aliados dos Winchesters ainda vivos e considerado um dos personagens principais ao lado de Sam e Dean.
Apesar de ser uma adição improvisada, Bobby mais do que conquistou seu lugar na Sobrenatural lenda, sempre no final do telefone (quando ele estava vivo, obviamente) para aconselhar Sam e Dean ou fingir ser o supervisor do FBI. Bobby largaria tudo imediatamente para se juntar aos 'negócios da família', mesmo quando isso lhe custasse a vida. Embora Missouri fosse uma personagem interessante (e certamente se preocupasse com os irmãos Winchester), ela nunca poderia ter sido a figura parental de longo prazo que Bobby acabou se tornando, e com toda a probabilidade, nem qualquer outra pessoa. Bobby forneceu equilíbrio para Sobrenatural , muitas vezes agindo como a voz da razão para combater a impulsividade de Sam e Dean, e a série teria sido muito diferente sem ele ... bem como muito mais curta, já que os Winchesters teriam morrido muitas vezes.
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Sobrenatural a temporada 15 está atualmente em hiato.