Seinfeld previu que o gerente de demissão do New York Yankees, Buck Showalter, após a temporada de 1995. No fim de Seinfeld Na 5ª temporada, George Costanza foi contratado como assistente do secretário de viagem dos Yankees, permitindo que a sitcom usasse uma das principais franquias da MLB por várias temporadas. Mais notavelmente, esse desenvolvimento da trama deu Seinfeld um de seus personagens coadjuvantes mais memoráveis: a versão fictícia do ex-proprietário dos Yankees, George Steinbrenner , dublado por Seinfeld co-criador Larry David.
Sobre Seinfeld , Retrato de David de Steinbrenner foi jogado para rir, mas os fãs de beisebol sabem que o verdadeiro homem era famoso por seu temperamento explosivo. Sob sua supervisão, os Yankees tinham expectativas de 'campeonato ou fracasso', o que frequentemente levava a grandes reviravoltas. Em suas primeiras 23 temporadas com o New York, Steinbrenner mudou de técnico 20 vezes, com Billy Martin sendo demitido cinco vezes sozinho. A propensão de Steinbrenner para demitir pessoas foi a piada final do Seinfeld episódio da 7ª temporada 'The Wink', no qual o colega de trabalho de George, Sr. Morgan, perde o emprego. Curiosamente, as divagações de Steinbrenner acabaram sendo proféticas.
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No final do episódio, quando George está saindo do escritório de Steinbrenner, 'The Boss' lista os vários funcionários ianques que ele demitiu ao longo dos anos. O sobrenome era o então gerente dos Yankees, Showalter. Steinbrenner se pega no meio da frase e exclama: 'Jorge! Você não ouviu isso de mim! 'The Wink' foi ao ar originalmente em 12 de outubro de 1995. Showalter deixou o Yankees apenas algumas semanas depois, em 26 de outubro de 1995. Quando 'The Wink' estreou, o Yankees havia sido eliminado recentemente dos Playoffs da MLB, perdendo por 3-2 para os Seattle Mariners no ALDS.
O Seinfeld a equipe criativa obviamente não estava a par de nenhum acontecimento na verdadeira organização dos Yankees. O nome de Showalter foi incluído no final como uma piada comentando as tendências de Steinbrenner. Ainda assim, é uma reviravolta mórbida e divertida, algo semelhante a Os Simpsons freqüentemente prevendo eventos futuros com uma precisão assustadora. Na verdade, a mordaça provavelmente foi originalmente concebida como um golpe brincalhão no gerente dos Yankees, que fez uma aparição especial como ele mesmo no Seinfeld estréia da 6ª temporada, 'The Chaperone'. Ninguém envolvido com Seinfeld comentou sobre a previsão, embora Showalter tenha mencionado que ainda recebe impostos por seu papel em 'The Chaperone'.
Showalter foi substituído por Joe Torre, que supervisionou a dinastia dos Yankees. Durante a gestão de Torre, Nova York venceu quatro World Series e conquistou seis flâmulas da American League entre 1996-2003. Infelizmente, a maior parte desta corrida veio depois Seinfeld terminou após 9 temporadas (e George já havia deixado seu emprego com os Yankees), então o show não conseguiu trabalhar as três turfas de Nova York em alguns episódios. Teria sido interessante ver como Seinfeld enfrentou o Yankees tornando-se o time mais dominante no beisebol, mas pelo menos eles se divertiram um pouco antes de encerrar o jogo.
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Seinfeld agora está transmitindo no Netflix.