Enola Holmes apresenta a irmã mais nova de Sherlock e a segue durante seu primeiro caso como detetive, mas no final é um filme decepcionante de Sherlock. Criado por Sir Arthur Conan Doyle, Sherlock Holmes fez sua estreia em Um Estudo em Escarlate em 1887, e depois disso, ele apareceu em um total de quatro romances e 56 contos. O Grande Detetive é agora um dos personagens literários mais populares e amados e foi adaptado para todos os tipos de mídia por mais de cem anos.
Sherlock Holmes também foi levado por outros artistas e recebeu diferentes aventuras e, em alguns casos, sua história de fundo foi expandida. É o caso da série de livros de Nancy Springer Os mistérios de Enola Holmes , onde o autor deu a Sherlock (e Mycroft) uma irmã mais nova chamada Enola. Os irmãos Holmes pararam de ver Enola quando ela era muito pequena, pois deixaram a casa da família após vários desentendimentos com a mãe, Eudoria. Os irmãos se reuniram anos depois do desaparecimento de Eudoria, evento que levou Enola a fugir de seus irmãos e investigar o caso sozinha. A primeira aventura de Enola recebeu tratamento cinematográfico no filme simplesmente intitulado Enola Holmes , e embora tenha permanecido o mais fiel possível ao material de origem, ainda não é um bom filme de Sherlock.
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Assim como no livro, além de investigar o desaparecimento da mãe, Enola se depara com outro caso interessante: o do visconde Tewkesbury, que no filme foge de casa e é perseguido por um homem que quer matá-lo. Embora Enola Holmes é divertido e tem recebeu críticas positivas , ficou aquém como um filme de mistério, que é uma das fraquezas que os críticos apontaram. Ter Enola assumindo dois casos diferentes ao mesmo tempo tornou a história um pouco confusa, salva pelo charme de Millie Bobby Brown e pela atuação de Henry Cavill de um Sherlock Holmes diferente daquele com o qual o público está familiarizado.
Enola Holmes teria se beneficiado de ter o personagem-título focado em apenas um mistério, por mais tentador que seja fazer malabarismos com dois. A mudança do caso do desaparecimento de Eudoria para Tewkesbury em perigo foi um pouco abrupta, e a história não se desenvolveu adequadamente em cada um. Ao contrário dos casos de seu irmão famoso (e da maioria dos filmes de mistério), não havia pistas suficientes que o espectador pudesse reunir para acompanhar adequadamente o caso junto com Enola, e o caso sobre sua mãe foi completamente descartado até o final, quando ela apareceu de repente em seu quarto – apenas para sair novamente, sem responder às maiores perguntas sobre seu desaparecimento.
Tudo isso pode ser justificado de certa forma, lembrando que este é o primeiro caso de Enola, de 16 anos, que não tem experiência anterior em campo e vive sozinha. Além disso, esta é a história de Enola, não de Sherlock – embora seja inspirada no Grande Detetive e em todas as suas aventuras. Enola Holmes ainda é um filme divertido e uma perspectiva diferente de Sherlock Holmes, mas não está no nível das histórias do famoso detetive.
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