Anos antes de ele irromper em Em cores vivas , Damon Wayans teve uma breve passagem por sábado à noite ao vivo , antes de ser demitido com uma rapidez surpreendente. Embora Wayans seja um rosto reconhecível no cinema e na TV há muito tempo, quando ele se juntou SNL em 1985, ele era apenas um comediante e ator que estava começando a subir. Coincidentemente, Wayans se juntando SNL ocorreu durante uma das temporadas mais infames em SNL história, sendo a 11ª temporada.
sábado à noite ao vivo a 11ª temporada viu o criador Lorne Michaels retornar como showrunner após cinco anos fora e trazer um elenco totalmente novo, boa parte do qual era mais atores do que comediantes. Isso incluiu famosas futuras estrelas de cinema como Robert Downey Jr. e Anthony Michael Hall, entre outros. Wayans foi apenas um jogador de destaque durante a 11ª temporada, não um membro do elenco de pleno direito, mas se as coisas tivessem sido um pouco diferentes, ele definitivamente teria sido promovido. Wayans sempre teve talento, que ele mostraria mais tarde.
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Quando chegou a sábado à noite ao vivo porém, Wayans e a estrutura de poder do show simplesmente não se misturavam. Ele apareceu em apenas onze episódios durante seu tempo no programa de esquetes da NBC, geralmente via suas ideias rejeitadas e recebia pequenos papéis que não serviam para mostrar suas habilidades. Pelo sábado à noite ao vivo episódio que foi ao ar em 15 de março de 1986, Wayans se cansou e decidiu resolver o problema por conta própria. Foi essa decisão que levou à sua remoção do show.
Wayans foi escalado para um esboço chamado 'Mr. Monopólio' que foi ao ar naquela noite. Apresentava uma dupla de policiais, um interpretado por Wayans (que mais tarde estrelaria Arma letal ), interrogando um suspeito sobre um assassinato, antes que o advogado do suspeito aparecesse, o titular Mr. Monopoly. Em vez de investir em imóveis, o mascote do jogo de tabuleiro agora estava usando cartões 'saia da prisão livre' para ajudar os bandidos a escapar. Randy Quaid, Jon Lovitz e o apresentador Griffin Dunne atuaram no esquete ao lado de Wayans, que achou que não era engraçado e não queria fazê-lo. Então, ao vivo no ar, Wayans saiu do roteiro, interpretando seu personagem policial supostamente convencional como um estereótipo gay extravagante. O esboço não é um dos Saturday Night Live melhores esquetes , e Wayans exagerando um pouco é sem dúvida a parte mais divertida.
Ainda, sábado à noite ao vivo o chefe Michaels ficou furioso, demitindo-o logo após o show por abrir um negócio próprio. Não que Wayans acabasse sozinho, já que quase todo o elenco da 11ª temporada foi dispensado antes da 12ª temporada devido a classificações terríveis. Curiosamente, Michaels na verdade não guardou rancor de longo prazo contra Wayans, convidando-o a voltar para realizar uma comédia stand-up ambientada durante o final da temporada daquele ano. É claro que Wayans se tornaria um nome familiar em 1990, como parte do programa de esquetes de sucesso de seu irmão Keenen Ivory Wayans. Em cores vivas , criando personagens como Homey the Clown, e trabalhando ao lado de Jim Carrey. Curiosamente, o personagem Blaine Edwards de Wayans no Homens no Cinema esboços é bastante semelhante ao seu SNL policial extravagante.
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