Sobrenatural terminou sua corrida sem encerrar um dos relacionamentos mais importantes de Sam Winchester. Em muitos programas de TV - como na própria vida - a morte é uma via de mão única. Os personagens que morrem se foram, desde que não haja alguma brecha criativa, como o corpo nunca ter sido realmente visto. Por outro lado, Sobrenatural passou a maior parte de suas 15 temporadas deixando claro que a morte está longe de ser definitiva em seu universo, especialmente quando Sam e Dean viajam para o Inferno ou o céu e voltar muitas vezes.
Por mais triste que fosse quando um determinado Sobrenatural personagem foi morto, é provável que eles ainda tenham algum tipo de aparição pós-morte mais tarde, como uma forma de dizer um adeus final. Isso era verdade tanto para os jogadores principais quanto para os secundários e levou a muitos momentos emocionantes em que Sam e Dean puderam dizer as coisas que gostariam de ter dito antes de perder aquela pessoa pela primeira vez. Mais notavelmente, os Winchesters tiveram reuniões emocionantes com seus pais falecidos antes Sobrenatural desconectado.
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Mary Winchester conseguiu se reconectar com os filhos que ela nunca viu crescer, e no 300º episódio, John Winchester voltou através de uma viagem mágica no tempo o suficiente para compartilhar algumas lágrimas e abraços com sua esposa e filhos. Infelizmente, Sam nunca teve um fechamento com uma das pessoas que ele mais amava, a namorada Jessica Moore (Adrianne Palicki). Isso é especialmente estranho, considerando que a morte de Jessica foi o evento incitante que Sobrenatural a jornada em movimento.
Até Jessica ser morta, Sam não tinha planos de voltar à vida de caçador, pois planejava se casar com ela e se estabelecer. A morte dela foi um grande trauma para Sam, mas ele nunca recebeu nenhuma catarse real por sua perda. Sam mencionou que ainda pensa nela durante a 15ª temporada, então a dor nunca foi embora. Mas ao contrário da maioria das pessoas próximas a ele que morreram, Sam nunca encontra Jessica após sua morte. Quando Lúcifer manipula Sam para possivelmente se tornar seu receptáculo ele usa a imagem de Jessica, e ela também faz parte de um mundo idílico em que um Djinn prende Dean temporariamente, mas nunca houve um reencontro real ou um adeus adequado entre os dois amantes.
Embora seja verdade que Sam e Dean acabaram se vingando de Azazel e do demônio de nível inferior Brady que matou Jessica, isso não é o mesmo que encerrar. O que torna essa exclusão mais intrigante é que Sam foi para o céu várias vezes ao longo Sobrenatural Ele correu e visitou pessoas mortas enquanto estava lá, mas nunca pensou em dizer para checar Jessica em nenhuma dessas visitas. Ainda mais estranho é que quando a magia de Rowena permitiu que Sam ressuscitasse alguém, ele escolheu trazer de volta Eileen em vez da mulher pela qual ele aparentemente ainda anseia regularmente. Fora uma possível relutância na vida real de Adrianne Palicki em interpretar Jessica novamente, o único motivo provável no universo para ela não retornar parece ser que, como ela nunca soube sobre a vida de Sam como caçadora, trazê-la de volta exigiria muitos ajustes. tanto para ela quanto para Sam. Ainda assim, isso dificilmente deveria ter sido um obstáculo.
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