R2-D2 é uma das presenças mais frequentes de Star Wars, vendo quase tudo na saga. Isso torna o lado negro de Anakin ainda mais deprimente.
A virada de Anakin Skywalker para o lado negro em Guerra das Estrelas é bastante deprimente, mas fica ainda mais quando visto da perspectiva de R2-D2. A astromecânica branca e azul é uma das Guerra das Estrelas 'entidades mais antigas, aparecendo em quase todos os filmes e séries de TV ao lado de seu melhor amigo C-3PO. Ele viu de tudo, com seus bancos de memória datando de décadas antes do final da saga Skywalker. Ele até testemunhou a transformação de seu mestre no temido Lorde Sith, Darth Vader, em primeira mão. A história de Anakin já é uma tragédia, mas um ponto de vista diferente e mais íntimo amplifica esse efeito.
O vínculo entre O Escolhido e R2-D2 remonta ao início da trilogia prequela. Eles se conheceram a bordo do caça estelar da Rainha Amidala durante Star Wars: Episódio I - A Ameaça Fantasma . Anakin ainda era muito jovem, então cresceu e se tornou um Jedi com R2 ao seu lado. Guerra nas Estrelas a guerra dos Clones detalhou detalhadamente sua amizade, dedicando arcos inteiros a ela. Eles eram inseparáveis, mesmo quando a fé de Anakin na Ordem Jedi e na República começou a vacilar. R2 não teve escolha senão seguir seu dono até sua descida sombria nos caminhos Sith .
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Star Wars: Episódio III - A Vingança dos Sith é o filme em que a tão esperada queda de Anakin se completa. Ele retrata muitos momentos cruciais que finalmente o levam ao limite. Um dos exemplos mais comoventes é quando Anakin viajou para o impraticável planeta de lava Mustafar para assassinar os líderes separatistas. Ele mesmo entrou para fazer a escritura, solicitando que R2 ficasse no navio até seu retorno. Depois disso, o pobre andróide testemunhou Anakin sufocar sua esposa Padme e depois travar um duelo com seu antigo mentor, Obi-Wan Kenobi. Ele esteve presente no nascimento de Darth Vader, mas também na morte de seu ex-companheiro Jedi.
O senador Bail Organa assume a propriedade do R2-D2 depois que Anakin completa sua metamorfose em um Lorde Sith. Por procuração, ele é o inimigo do Império, já que Organa é uma forte defensora da Rebelião. R2 acredita que seu amigo não sobreviveu ao duelo com Obi-Wan em Mustafar sem o conhecimento da verdadeira identidade de Vader. Ele está comprometido em servir a Aliança Rebelde, embora a impressão da jornada sombria de Anakin ainda permaneça em seus arquivos. Durante décadas, ele reviveu essas imagens - ao contrário C-3PO, que só recentemente recuperou a memória daquela época.
Embora Darth Maul seja considerado um dos Guerra das Estrelas 'personagens mais trágicos, há um argumento a ser defendido para R2-D2 também. Sua jornada não é inerentemente triste, mas os eventos que ele viu são dos mais traumatizantes. Ele viu seu amigo e companheiro se tornar um tirano, estabelecendo um Império enraizado no lado negro. Ele nem sequer teve o luxo de apagar a memória, preso revivendo momentos dolorosos durante toda a sua vida. Guerra das Estrelas foi além ao deixar Anakin e R2 tão próximos, o que serviu apenas para tornar sua queda para o Sith mais difícil de engolir quando retirado da posição do astromecânico.
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