Os personagens de Os Sopranos são infinitamente agradáveis, mas também nem sempre são muito inteligentes. Parte do charme do programa está em sua capacidade de mostrar habilmente um equilíbrio de personagens que cometem atos horríveis, mas de alguma forma ainda permanecem agradáveis, tornando-os ricamente complexos e infinitamente fascinantes de assistir.
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O show também caminha sobre uma linha tênue entre drama e comédia, e muito do humor do show deriva da estupidez dos personagens. Eles certamente não são os mafiosos mais inteligentes, muitas vezes jorrando citações hilárias e sonhando com ideias terríveis que saem pela culatra de maneiras muitas vezes imprevistas e trágicas. Esses planos certamente não foram pensados.
Quando Adriana conta a Christopher sobre o FBI
Este não é o pior plano em si, mas Adriana foi perversamente ingênua ao acreditar que Christopher aceitaria seu delator na esportiva. Adriana tinha boas intenções ao contar a Christopher que estava trabalhando com o FBI - isso aliviou sua consciência pesada e ela esperava que Chris fugisse com ela e entrasse na proteção a testemunhas.
Infelizmente, o tiro saiu pela culatra completamente e da pior maneira possível. Chris traiu Adriana indo até Tony, e Tony fez Silvio bater em Adriana na floresta.
Quando Sean e Matt tentam bater em Christopher
Christopher esteve no centro de muitos episódios notáveis, incluindo 'From Where to Eternity' da segunda temporada. No episódio anterior, Christopher foi baleado e quase morto por Sean Gismonte e Matt Bevilaqua.
Tanto Sean quanto Matt estavam se sentindo subestimados na máfia e tiveram a terrível ideia de matar Christopher por Richie, esperando que o assassinato lhes rendesse algum respeito e reconhecimento. Em vez disso, Sean foi morto por Christopher no local, e Matt foi posteriormente levado para um armazém por Tony e Big Pussy e morto.
Quando Big Pussy trabalha com o FBI
Trabalhar com o FBI de dentro da máfia nunca é uma boa ideia. Nesse caso, o show fez exatamente o que os fãs pensaram que faria. Big Pussy estava trabalhando com o FBI depois de ser preso em um negócio de heroína, e ele assumiu seu novo papel com um entusiasmo incrível.
No entanto, Tony eventualmente deduz que Big Pussy havia enlouquecido e o leva para um barco. É lá que ele, Silvio e Paulie o matam e jogam seu corpo no oceano, e é apenas uma das muitas mortes relacionadas ao FBI que ocorrem no programa.
Quando Mustang Sally bate em um cara conectado
Um dos personagens mais idiotas de Sopranos a história é encontrada no episódio da terceira temporada, 'Another Toothpick'. No início do episódio, Mustang Sally teve a terrível ideia de bater na cabeça de Bryan Spatafore com um taco de golfe por interferir entre ele e sua namorada, Tina Francesco.
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Bryan é um homem conectado, assim como seu irmão é feito homem, Vito Spatafore. Em retaliação ao ataque, Mustang Sally é morto pelo doente e enfermo Bobby Bacala Sr., que por acaso também é seu padrinho.
Quando Artie tenta investir
Artie nunca foi a pessoa mais inteligente do programa, mas o episódio da quarta temporada, 'Everybody Hurts', mostra o que ele tem de pior. Artie gosta de uma nova garçonete francesa em seu restaurante, e seu irmão procura distribuir um conhaque francês especial na América. Para fazer isso, ele precisa de $ 50.000 para os direitos de distribuição.
Artie concorda em localizar o homem em troca de 13% de juros e, eventualmente, recebe o dinheiro de Tony. Claro, então tudo dá terrivelmente errado - o negócio não dá certo e Artie perde o dinheiro, é espancado e quase tira a própria vida, temendo a ira de Tony.
Quando Tony B para de seguir em frente
Tony Blundetto sai da prisão e faz um grande esforço para seguir em frente. Ele mostra uma quantidade impressionante de iniciativa em relação à sua carreira como massoterapeuta e, na verdade, poucos dias depois de abrir seu próprio negócio, ele cai sob a pressão da vida civil.
Ele bate no dono da loja e corre de volta para Tony, pedindo para voltar aos negócios da família. É um plano horrível e termina de maneira previsível com uma das mortes mais frias de Tony na série.
Quando Davey entra no jogo de pôquer de Tony
Os Sopranos tinha uma tendência para jogar civis no círculo interno de Tony e assistir o caos acontecer. Talvez o pior infrator seja Davey Scatino. Davey sofre de problemas financeiros e decide se juntar ao jogo de pôquer de Tony contra o veemente protesto do próprio Tony.
Mas seja por azar ou falta de habilidade, Davey perde mesmo mais dinheiro jogando pôquer e fica ainda mais endividado com a máfia. Em troca, a loja de artigos esportivos de Davey acaba sendo invadida pela máfia, e Davey fica desesperado e com pensamentos suicidas, eventualmente se mudando para Nevada.
Quando Jackie Jr. tenta roubar Eugene
Poucos personagens são tão trágicos (ou tão estúpidos) quanto Jackie Jr. Jackie se mostrou promissor na faculdade, mas acabou sucumbindo à sedução da vida da máfia e caiu cada vez mais fundo em suas garras.
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Influenciado pela história de Ralphie sobre Tony e o pai de Jackie roubando um jogo de cartas, Jackie Jr. decide seguir os passos de seu pai e rouba o jogo de cartas de Eugene. Ao contrário da tentativa de Tony anos antes, esta dá terrivelmente errado e Jackie acaba fugindo. Ele acabou sendo rastreado e derrotado por Vito Spatafore.
Quando Paulie vai contra a família
Paulie foi um dos personagens Sopranos sobreviventes a chegar ao final, mas apenas por causa das boas graças de Tony Soprano. Paulie agiu pelas costas da família DiMeo em várias ocasiões, fornecendo informações suculentas para Johnny Sack e o grupo de Nova York. Naturalmente, isso o coloca em sérios problemas com os DiMeos - especialmente quando se trata de contar a Johnny sobre a piada inapropriada de Ralph contra Ginny.
Tony parece saber que foi Paulie quem delatou Ralphie e quase o matou enquanto estava em Miami. E enquanto Tony fica a segundos de bater em seu velho amigo, ele finalmente decide contra isso.
Quando Tony Compra Whitecaps
No magnífico final da quarta temporada, Tony compra uma propriedade à beira-mar em Jersey Shore como uma última tentativa desesperada de salvar seu casamento em ruínas. Como Carmela supõe corretamente, é 'apenas uma versão maior de um anel de esmeralda para que [Tony] possa continuar com [sua] outra vida'.
E embora o plano inicialmente pareça funcionar, tudo desmorona quando uma Irina ciumenta informa Carmela sobre o caso de Tony com Svetlana. Tony não apenas perde o casamento, mas também fica preso em um confronto com o dono da casa a respeito de seu depósito perdido.
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