Enquanto leia organa tornou-se um verdadeiro Jedi no Guerra das Estrelas Legendas continuidade, seu caminho para o título de cavaleiro a aproximou muito mais do lado negro da Força do que muitos pensariam, arriscando a criação do próximo Darth Vader . A forte conexão de Leia com a Força e sua liderança altruísta na Rebelião fizeram dela uma escolha natural para se tornar uma Jedi na Nova Ordem Jedi de Luke Skywalker, semelhante à sua história na linha do tempo canônica pós-2014. Infelizmente, um incidente específico que lembrou Leia muito de seu falecido pai, Darth Vader, a levou a suspender seu treinamento Jedi por décadas.
Como mostrado no Guerra das Estrelas Legendas Linhas do tempo Thrawn Trilogy e império das trevas quadrinhos, Leia foi ensinada nos caminhos dos Jedi por Luke Skywalker e o venerável sobrevivente do Purgo Jedi Vima-Da-Boda, tornando-se hábil na Força e combate com sabre de luz relativamente rápido, devido à sua aptidão natural. Isso também aconteceu no cânone atual, com Guerra nas Estrelas: A Ascensão Skywalker mostrando-a completando seu treinamento com Luke em um flashback, apenas para finalmente abandonar o caminho Jedi devido a uma premonição sobre a corrupção e morte de seu filho, Ben Solo. Em Guerra das Estrelas Legendas , Leia também deixou o caminho Jedi após um incidente que colocou seus filhos em perigo.
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Edição 16 de contos de guerra nas estrelas demonstra a habilidade de Leia e a tentação do lado negro na história O Outro, de Jason Hall e John McCrea. No mundo da capital da Nova República, Coruscant, Leia e seus três filhos são atacados por terroristas imperiais, uma ocorrência comum na Legendas Linha do tempo. Leia despacha seus agressores com habilidade sem esforço, mas ela quase mata um dos supostos assassinos e se detém ao ver um reflexo de si mesma em sua armadura que se parece estranhamente com a máscara de Darth Vader. Leia vê que tem potencial para se tornar o próximo Darth Vader, mesmo dizendo que o momento a faz entender a corrupção de seu pai para o lado negro. Leia suspende seu treinamento Jedi naquele dia, mas não é a última vez que ela usa a Força e um sabre de luz para defender a si mesma e aos outros.
Ao longo do Guerra das Estrelas Legendas linha do tempo, Leia continuou a usar seu treinamento Jedi sem buscar o título de cavaleiro, concentrando-se em liderar a Nova República contra ameaças como facções de senhores da guerra imperiais e os Yuuzhan Vong. A tentação de Leia pelo lado sombrio não é nada fora do comum para aspirantes a Jedi, especialmente membros da Nova Ordem Jedi de Luke, que foram encorajados a abraçar suas emoções e viver vidas normais fora de seus deveres Jedi. Totalmente ciente das atrocidades que seu pai cometeu depois de cair para o lado negro, no entanto, a hesitação de Leia em potencialmente trilhar o mesmo caminho destrutivo teve um grande efeito em sua jornada.
Embora a Leia da continuidade do cânone nunca mais tenha se juntado aos Jedi, ela Legendas sua contraparte eventualmente treinou sob o comando da Mestra Jedi Saba Sebatyne depois que a Guerra Yuuzhan Vong devastou a galáxia, deixando um de seus filhos morto e o outro no caminho para tornando-se um Lorde Sith . No final da Guerra do Enxame, Leia abraçou totalmente o caminho Jedi, construiu um novo sabre de luz e tornou-se oficialmente um Cavaleiro Jedi. Leia Organa medo de sucumbir ao lado negro nunca se tornou uma realidade em Legendas , com a princesa de Alderaan e ex-líder rebelde se tornando um dos Guerra das Estrelas Legendas o Jedi mais formidável da linha do tempo, mas a tentação de se tornar o próximo Darth Vader a impediu de realizar seu potencial até que não houvesse outra opção.
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