Enquanto Asa Noturna é atualmente caracterizado por seu grande coração e conexões inquebráveis com outros heróis, uma história dos quadrinhos mostra um lado totalmente diferente de seu personagem. Pois, embora Dick Grayson tenha tido muitos interesses amorosos ao longo dos anos, ele só se casou uma vez (pelo menos no cânone mainstream), e foi por razões duvidosas na melhor das hipóteses.
Asa Noturna certamente não está querendo interesses amorosos. Desde que atingiu a maioridade, Dick Grayson teve muitos namoros românticos no DCU. A dupla clássica que a maioria dos fãs conhece é Grayson e a Batgirl original, Barbara Gordon , que tem mais tempo 'eles vão/não vão' dinâmico do que qualquer casal de sitcom. Ele até quase se casou com seu companheiro de equipe Titãs Estelar após um longo relacionamento entre ela e Asa Noturna na continuidade pré-Novo 52, mas a cerimônia foi interrompida no último minuto por uma Ravena maligna e possuída. Nos anos seguintes, Grayson também teve relacionamentos com a colega vigilante Caçadora, sua ex-proprietária Bridget Clancy, a ex-vilã Defacer e a meta-humana Cheyenne Freemont, que brevemente ocupou o lugar de Asa Noturna no lugar de Grayson.
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No entanto, a única mulher a caminhar com sucesso pelo corredor com Grayson (fora de seu casamento com Batgirl antes de Noites Sombrias: Death Metal de reescrita da realidade), foi a socialite Emily Washburn, conforme retratado em Asa Noturna vol. 2, Anual nº 1 , por Devin Grayson e Greg Land. A história começa com os amigos e a família de Asa Noturna recebendo um grande choque quando recebem um convite de casamento. Os ex-companheiros de equipe dos Titãs do Asa Noturna, como Donna Troy e Wally West, estão perplexos: o que há na jovem que convenceu Grayson a se estabelecer? Acontece que tudo faz parte de uma investigação - Emily foi casada três vezes antes, com todos os seus maridos anteriores morrendo em circunstâncias misteriosas e deixando Emily bastante rica depois disso. Grayson está desconfiado e faz de tudo para resolver o caso. As coisas são complicadas pelo filho mais novo de Emily, Dennis, que desenvolve um vínculo com Grayson. Ele também começa a sentir pena da triste e solitária Emily, que ele duvida que algum dia poderia cometer um assassinato.
Grayson finalmente descobre - com uma pequena ajuda do antigo Batgirl Oracle - que Emily não foi responsável pela morte de seus maridos anteriores. O verdadeiro assassino é revelado como sua amiga íntima Annelise Schubert, que está tentando se vingar de Emily por um negócio que deu errado entre seus pais e resultou no Schubert mais velho cumprindo uma sentença de prisão perpétua. A morte do primeiro marido de Emily foi realmente um acidente, mas deu a Annelise a ideia de matar todos os outros com quem seu amigo de infância se casou. Annelise tenta a mesma coisa com Grayson, mas seus planos assassinos não funcionam tão bem quando executados contra um super-herói.
Dada a natureza de seu engano, o ex-Robin dorme no sofá durante todo o casamento, sempre com a desculpa de que está trabalhando até tarde e não quer acordar a noiva. Grayson também destrói a certidão de casamento antes que ela possa ser apresentada ao tribunal, o que significa que ele e Emily nunca se casaram oficialmente aos olhos da lei. Apesar dessas etapas, ainda é um ato enganoso, ainda mais questionável porque Grayson vive com Emily e Dennis por um tempo, fingindo ser marido e padrasto e permitindo que laços reais se formem.
O Asa Noturna há muito é tratado como uma versão mais saudável do Batman - alguém que foi ajudado em seu próprio trauma e emergiu como um herói bem ajustado. No entanto, ao manipular tão arrogantemente os sentimentos de alguém que ele convidou a confiar nele, Dick provou que está disposto a arriscar os direitos e o bem-estar dos outros se isso permitir que ele lute contra o crime em seus próprios termos. Os fãs da continuidade podem até ver isso como a aventura que fez de Dick um homem melhor, já que na conclusão do caso, Asa Noturna se oferece para casar com Emily de verdade, mas ela o rejeita - compreensivelmente, não querendo passar o resto de sua vida com alguém que está agindo apenas por obrigação.
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