Temerário teve alguns relacionamentos distorcidos com seus vilões nos quadrinhos. Mais de uma vez, um vilão roubou sua identidade e se tornou uma nova versão do Homem Sem Medo. Normalmente, isso é feito para manchar a reputação heróica do Demolidor, já que Bullseye uma vez cometeu vários homicídios em um traje do Demolidor para fazer o público temê-lo.
Outras vezes, no entanto, os vilões têm motivações muito diferentes. Veja, por exemplo, o Demolidor do ano de 2099, que não é descendente de Matt Murdock, mas de seu inimigo, Wilson Fisk (também conhecido como Rei do Crime). Embora esse novo super-herói pareça estar em busca de redenção, ele tem algumas razões únicas para vestir o traje vermelho, e nem todas são nobres.
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Este futuro Demolidor é Samuel Fisk, neto do Rei do Crime original. No tempo de Samuel (que é um futuro diferente da linha do tempo futura de 2099, de onde heróis como Homem-Aranha 2099 ou Motoqueiro Fantasma 2099 vêm), os mutantes foram erradicados em sua maioria graças a uma cura que elimina o gene mutante e os robôs Sentinelas que agora patrulham o ruas como agentes da lei dos dias modernos.
Apesar da drástica redução do crime, assaltos e assassinatos nas ruas continuam sendo um problema, motivando Samuel a se inspirar nas histórias que seu avô lhe contou sobre seu antigo inimigo, o vigilante Demolidor (que o Rei do Crime afirma ter derrotado em sua batalha final. ) Envergonhado e enojado com o legado manchado de sangue de sua família, Samuel decide trazer de volta a lenda do Demolidor, tornando-se um novo Homem Sem Medo.
Como Samuel não tem supersentidos, treinamento em artes marciais ou mesmo um corpo particularmente atlético, ele compensa comprando um super traje caro que aumenta sua força, velocidade e agilidade. O traje não apenas torna esse covarde Fisk super-humano, mas também faz toda a luta por ele, pois Samuel admite que só precisa sugerir certos movimentos para a programação de batalha do traje para fazê-lo socar e chutar. Este Demolidor também usa revólveres não letais (auxiliados por um programa de mira), já que ele é muito inexperiente para usar seus cassetetes.
A esposa de Samuel sabe sobre suas atividades de super-herói, o que a afasta de Samuel e a leva para os braços de outro homem. Depois de saber de seu caso, Samuel fica furioso e destrói um sentinela patrulhando simplesmente porque ele quer bater em alguma coisa. Admitindo que ainda tem o famoso temperamento de Fisk, Samuel revela algo ainda mais desagradável sobre si mesmo; apesar de seu desejo genuíno de se envolver em heroísmo, seu trabalho diário ainda o envolve comandando o império criminoso Fisk como o novo Rei do Crime. Embora ele não tenha aptidão real para o trabalho, Samuel ainda tira proveito de suas conexões - principalmente quando ele pede a seus comparsas que lhe tragam o namorado de sua esposa apenas para que ele possa atirar em sua cabeça.
Enquanto Samuel Fisk parece ser uma mistura perturbadora de senhor do crime e herói vigilante, no final do dia, Demolidor 2099 revela que ele é na verdade um homem patético que atua como mafioso e super-herói. Ao contrário de Wilson Fisk ou Matt Murdock, Samuel não tem paixão por nenhum de seus papéis. Ele está desinteressado nas operações do dia-a-dia de sua empresa criminosa, mas é muito dependente de seu dinheiro para se afastar do crime. Ao mesmo tempo, ele admite que o programa Sentinel torna seu alter ego de super-herói virtualmente desnecessário e que Temerário é em grande parte uma desculpa para se enganar acreditando que as vidas que ele salva compensam todas as vidas que ele arruína como o Rei do Crime do ano de 2099.
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