O caso de Rory e Dean sinalizou o fim de Rory, já que o público a conhecia em Gilmore Girls, mas a 4ª temporada teve sinais de alerta sugerindo o arco de Rory.
Meninas Gilmore muitas vezes prenunciava histórias futuras e, dadas as dicas ao longo da 4ª temporada, Rory e Dean voltarem a ficar juntos era inevitável. Dean foi apresentado como um possível interesse amoroso de Rory no piloto, e os dois começaram a namorar mais tarde naquela temporada. Como Lorelai afirmava frequentemente, Dean foi um ótimo primeiro namorado para Rory, e o casal durou até a terceira temporada. No final do relacionamento, Dean provou ser ciumento, inseguro e às vezes irracional. Apesar do começo inocente e doce do casal, eles rapidamente se tornaram tóxicos e começaram a machucar um ao outro e a outras pessoas.
Meninas Gilmore sugeriu a separação de Rory e Dean no início da 2ª temporada, quando Jess chegou pela primeira vez em Stars Hollow. No segundo em que Jess chegou, foi o começo do fim para Dean e Rory, porque o lado ciumento e temperamental de Dean emergiu. Isso só acabou afastando Rory e indo em direção a Jess. Embora o comportamento de Dean fosse inaceitável, Rory flertou com Jess e o beijou quando ela ainda estava com Dean. Mesmo que Dean nunca tenha tido provas de que eles trapacearam, ele suspeitava que Rory tinha sentimentos por Jess, então ele terminou com ela e mais tarde começou a namorar e, eventualmente, ficar noivo de outra estudante de Stars Hollow, Lindsay.
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Dean diz o nome de Rory durante sua despedida de solteiro
Apesar de desempenhar um papel mais proeminente na 4ª temporada, Jared Padalecki saiu Meninas Gilmore na 5ª temporada. Padalecki deixou a liderança Sobrenatural , mas dado o relacionamento complicado dele e de Rory na 4ª temporada, sua saída fez sentido para ambos os personagens. Um dos sinais mais claros de que Dean e Rory estavam presos em um padrão tóxico foi quando Dean ficou bêbado em sua despedida de solteiro no episódio 4 da 4ª temporada, 'Chicken or Beef?' e comecei a dizer o nome de Rory. Os telespectadores viram que Dean não conseguia deixar Rory, embora estivesse prestes a se casar com Lindsay. Poucas cenas em Meninas Gilmore não apresentava Rory ou Lorelai, então essa cena foi necessária para estabelecer a dinâmica da 4ª temporada.
Rory reclama sobre Dean ter abandonado a escola
O comportamento imprudente de Rory foi prenunciado na 3ª temporada, quando Rory escolheu Yale em vez de Harvard. A mudança do plano original sinalizou que Rory estava tentando afirmar sua independência e que ela o faria tomando decisões que sua mãe desaprovaria, incluindo ter um caso com Dean. Na 4ª temporada, episódio 18, 'Tick, Tick, Tick Boom', Rory ficou chateado com Dean quando ele disse que faria uma pausa na escola para trabalhar mais, mas a raiva dela e a crença de que ele merecia algo melhor indicavam claramente que Rory se importava com Dean mais do que ela deixou transparecer. Seus sentimentos também ficaram evidentes quando ela reclamou com Lane e culpou irracionalmente Lindsay por tudo, provando que ela estava com ciúmes.
Dean vem em socorro de Rory quando ela fica presa em um bar
Dean foi a primeira experiência romântica real de Rory, e durante todo Meninas Gilmore , Rory só tinha alguns interesses amorosos reais. Dada a sua história e a forma abrupta como o relacionamento deles terminou, foi difícil para eles se separarem. Eles também estavam em uma idade em que a vida era assustadora e mudava rapidamente, então, quando Rory ficou presa em um encontro ruim na 4ª temporada, episódio 21, ‘Last Week Fights, This Week Tights’, a pessoa para quem ela ligou foi Dean. Dean a lembrou de ser jovem e de como as coisas eram simples. Então, quando Rory ligou para ele em vez de para sua mãe, Lane ou Paris, e ele largou tudo para resgatá-la no bar, ficou evidente que eles eram mais do que amigos.
Rory admite que bagunçou com Dean
Na 4ª temporada, episódio 22, 'Raincoats and Recipes', Rory traçou paralelos entre Jess e Dean enquanto estava com Lane. Ela disse que bagunçou tudo com Dean e não gostou do quão confiável e seguro ele era comparado a Jess. Ironicamente, por Meninas Gilmore terminando, pode-se argumentar que Jess era boa demais para Rory. No entanto, esta cena foi a pista final de que o show estava preparando uma reunião de Dean e Rory, já que eles dormiram juntos pela primeira vez depois daquele episódio. Ao longo da 4ª temporada, Rory reclamou de querer um relacionamento sério e seguro. Então, ao contar como ela se sentiu segura ao namorar Dean, ficou claro que ela ansiava por ele durante toda a temporada.
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Dean e Max Medina se espelharam. Ambos estavam lá para que as meninas Gilmore percebessem o quanto queriam ser amadas. Dean e Max eram reconfortantes e de baixo risco, mas não as pessoas com quem Rory e Lorelai deveriam estar. Por isso Meninas Gilmore ' O final para Rory fazia sentido. A história dela espelhava a de sua mãe, mas ao contrário de Lorelai, Rory tentou voltar atrás. O retrocesso de Rory foi decepcionante, mas não surpreendente, dado o prenúncio da 4ª temporada. O indicador mais claro foi como ela lutou em Yale. Rory não estava preparada para a vida adulta e se sentia inadequada, então procurou alguém que a lembrasse de uma época em que ela se sentia adequada.
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