Gilmore Girls frequentemente prenunciava histórias futuras e, dadas as dicas ao longo da 4ª temporada, Rory e Dean voltando a ficar juntos era inevitável. Dean foi apresentado como um possível interesse amoroso de Rory no piloto, e os dois começaram a namorar mais tarde naquela temporada. Como Lorelai afirmou com frequência, Dean foi um ótimo primeiro namorado para Rory, e o casal durou até a terceira temporada. No entanto, ele nem sempre foi perfeito. No final do relacionamento, Dean provou ser ciumento, inseguro e irracional às vezes. Apesar do começo inocente e doce do casal, eles rapidamente se tornaram tóxicos e começaram a machucar um ao outro e aos outros.
Gilmore Girls sugeriu a separação de Rory e Dean no início da 2ª temporada, quando Jess chegou a Stars Hollow. No segundo em que Jess chegou, foi o começo do fim para Dean e Rory, porque o lado ciumento e temperamental de Dean emergiu. Isso só acabou empurrando Rory para longe e em direção a Jess. Embora o comportamento de Dean fosse inaceitável, Rory flertou com Jess e o beijou quando ela ainda estava com Dean. Mesmo que Dean nunca tivesse provas de que eles trapacearam, ele suspeitava que Rory tinha sentimentos por Jess, então ele terminou com ela e mais tarde começou a namorar e, eventualmente, ficou noivo de outra aluna de Stars Hollow, Lindsay.
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Dean diz o nome de Rory durante sua despedida de solteiro
Apesar de desempenhar um papel mais proeminente na 4ª temporada, Jared Padalecki saiu Gilmore Girls na 5ª temporada. Padalecki saiu para liderar Sobrenatural , mas devido ao relacionamento complicado dele e de Rory na 4ª temporada, sua saída fez sentido para os dois personagens. Um dos sinais mais claros de que Dean e Rory estavam presos em um padrão tóxico foi quando Dean ficou bêbado em sua despedida de solteiro na temporada 4, episódio 4, 'Chicken or Beef?' e começou a dizer o nome de Rory. Os espectadores viram que Dean não conseguia deixar Rory embora ele estivesse prestes a se casar com Lindsay. Poucas cenas em Gilmore Girls não apresentava Rory ou Lorelai, então essa cena foi necessária para estabelecer a dinâmica da 4ª temporada.
Rory reclama de Dean ter desistido da escola
O comportamento imprudente de Rory foi prenunciado na 3ª temporada, quando Rory escolheu Yale em vez de Harvard. Sua mudança no plano original sinalizou que Rory estava tentando afirmar sua independência e que ela faria isso tomando decisões que sua mãe desaprovaria, incluindo ter um caso com Dean. Na 4ª temporada, episódio 18, 'Tick, Tick, Tick Boom', Rory ficou chateado com Dean quando ele disse que faria uma pausa na escola para trabalhar mais, mas sua raiva e crença de que ele merecia mais indicavam claramente que Rory se importava com Dean. mais do que ela deixava transparecer. Seus sentimentos também ficaram evidentes quando ela reclamou com Lane e irracionalmente culpou Lindsay por tudo, provando que ela estava com ciúmes.
Dean vem ao resgate de Rory quando ela está presa em um bar
Dean foi a primeira experiência romântica real de Rory, e ao longo Gilmore Girls , Rory tinha apenas alguns interesses amorosos reais . Dada a história deles e o quão abruptamente o relacionamento deles terminou, foi difícil para eles se separarem. Eles também estavam em uma idade em que a vida era assustadora e mudava rapidamente, então, quando Rory estava preso em um encontro ruim na 4ª temporada, episódio 21, 'Lutas da semana passada, calças justas desta semana', a pessoa para quem ela ligou foi Dean. Dean a lembrou de ser jovem e de como as coisas eram simples. Então, quando Rory ligou para ele em vez de sua mãe, Lane ou Paris, e ele largou tudo para resgatá-la no bar, ficou claro que eles eram mais do que amigos.
Rory admite que mexeu com Dean
Na 4ª temporada, episódio 22, 'Raincoats and Recipes', Rory traçou paralelos entre Jess e Dean enquanto estava com Lane. Ela disse que mexeu com Dean e não gostou do quão confiável e seguro ele era comparado a Jess. Ironicamente, por Gilmore Girls' terminando, pode-se argumentar que Jess era bom demais para Rory. No entanto, esta cena foi a pista final de que o show estava preparando uma reunião de Dean e Rory, já que eles dormiram juntos pela primeira vez depois daquele episódio. Ao longo da 4ª temporada, Rory reclamou de querer um relacionamento sério e seguro. Então, ao contar como se sentiu segura ao namorar Dean, ficou claro que ela ansiava por ele durante toda a temporada.
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Dean e Max Medina se espelharam. Ambos estavam lá para que as garotas Gilmore percebessem como queriam ser amadas. Dean e Max eram reconfortantes e de baixo risco, mas não as pessoas com quem Rory e Lorelai deveriam estar. Por isso Gilmore Girls ’ terminando para Rory fazia sentido. Sua história refletia a de sua mãe, mas ao contrário de Lorelai, Rory tentou voltar. O retrocesso de Rory foi decepcionante, mas não surpreendente, dado o prenúncio da 4ª temporada. O indicador mais claro foi como ela lutou em Yale. Rory não estava pronta para a vida adulta e se sentia inadequada, então procurou alguém que a lembrasse de uma época em que se sentia adequada.
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