O polêmico momento de 'estávamos de folga' de Ross em Friends manchou seu personagem, e as tentativas da 10ª temporada de redimi-lo acabaram falhando.
Os eventos de Amigos a 10ª temporada e a subsequente reunificação de Ross com Rachel pretendiam redimir o primeiro de seus erros passados, mas não foi o suficiente. Os dois ficaram presos em um relacionamento do tipo 'eles não vão' ao longo da série, e Ross foi culpado por trazer um comportamento tóxico à vida de Rachel. Repetidamente, ele tomou decisões egoístas, e quando Rachel quis aceitar um emprego em Paris, em Amigos na 10ª temporada, ele provou que não aprendeu a lição.
Em Amigos Na terceira temporada, o relacionamento de Ross e Rachel desmoronou depois que esta finalmente começou um trabalho que amava. Depois de anos trabalhando para Gunther no Central Perk, Rachel estava orgulhosa de iniciar sua carreira na moda. Ross também estava animado por ela, mas ficou com ciúmes porque sua namorada estava gastando tanto tempo se concentrando no trabalho e não nele. Para piorar a situação, Rachel tinha um colega de trabalho, Mark, em quem Ross não confiava. Isso levou a uma grande briga e ao infame 'pausa' que terminou com Ross dormindo com outra pessoa e Rachel indo embora indefinidamente.
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O momento S10 dos amigos de Ross deveria ter sido sua redenção ‘Estávamos de folga’
Embora Ross e Rachel tentassem o relacionamento novamente várias vezes, a determinação de Ross de que eles estavam 'de folga' e o ciúme relacionado sempre impediam o surgimento de um romance. Isto é, até Amigos 10ª temporada, quando Rachel recebeu uma oferta de emprego em Paris, França. Esta foi uma oportunidade significativa para Rachel e, no passado, Ross não teria sido capaz de aceitá-la. No entanto, após uma luta pessoal, ele saiu do caminho de Rachel e provou que havia amadurecido e deixou de ser a pessoa ciumenta e manipuladora que era quando eles namoraram. Ele foi redimido – pelo menos por um momento.
Ross jogou essa aceitação pela janela no Amigos final da 10ª temporada, quando ele decidiu perseguir Rachel no aeroporto e professar seu amor. Isso deixou Rachel compreensivelmente angustiada e confusa e, sob pressão, ela decidiu entrar no avião. Claro, ela mudou de ideia, saiu do avião e encontrou Ross no apartamento dele, tudo para um final maravilhoso e feliz. Ainda assim, a decisão impulsiva de Ross de influenciar Rachel a largar o emprego dos seus sonhos em Amigos provou que quaisquer melhorias que ele fez não foram muito duradouras.
Ross ainda lidou mal com a mudança de Rachel para Paris
Embora a aceitação de Ross de que a mudança de Rachel para a França fosse sua redenção, ele cometeu vários erros para chegar lá. Inicialmente, Ross se encontrou com o chefe anterior de Rachel e o subornou com artefatos de museu para oferecer-lhe mais dinheiro e fazê-la ficar. Isso era extremamente inapropriado, mas não era um comportamento novo para Ross. Mais tarde, ele se sentiu mal ao perceber o quanto Rachel queria ir para a França, mas em vez de confessar o que havia feito, voltou novamente ao chefe dela para mais manipulação.
Embora esse comportamento tenha sido suficiente para demonstrar que Ross não havia mudado de Amigos temporada 2 e 3, ele poderia ter se recuperado se realmente tivesse deixado Rachel ir. Admitir seu amor por ela no portão do aeroporto não lhe dava tempo suficiente para tomar uma decisão da qual não se arrependeria. Ele poderia ter esperado e contado a ela em um momento melhor. Ainda assim, isso não teria sido tão dramático (que muitas vezes é tratado como sinônimo de 'romântico'), então Amigos terminou com um Ross tão tóxico quanto quando a série começou.
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