Fora de toda a gangue em Amigos , Chandler Bing provavelmente teve mais altos e baixos ao longo de sua carreira. Seu trabalho mundano, mas aparentemente estável, parecia ser um mistério genuíno para seus amigos, que nunca pareciam saber exatamente qual era a posição oficial de Chandler. Infelizmente, ele também era o único de seus amigos que realmente não gostava de sua carreira. Depois de experimentar as frustrações pessoais causadas por sua mudança forçada, Chandler decidiu largar o emprego.
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Logo depois, Chandler iniciou sua jornada ascendente na indústria de publicidade, onde acabou conseguindo uma posição como redator júnior. Ainda assim, apesar de seu eventual sucesso, houve muitas ocasiões em que o óbvio desdém de Chander por seu trabalho deveria ter levado à demissão. Da mesma forma, houve tantos casos em que Chandler deveria ter percebido que seu trabalho não valia a pena e desistido.
Deveria ter desistido: quando seu chefe o assediou sexualmente
Embora a comédia deste episódio seja claramente um reflexo de uma época diferente, não é preciso dizer que o assédio sexual nunca deve ser aceitável no local de trabalho. O óbvio desconforto de Chandler com seu chefe Doug dando-lhe um tapa nas nádegas como recompensa por fazer um bom trabalho deveria ter terminado com a renúncia de Chandler.
O episódio 'Aquele com o Ultimate Fighting Champion' mostra claramente um local de trabalho inadequado, onde o chefe de Chandler, Doug, usa o assédio sexual como uma ferramenta para fazer os trabalhadores competirem por seu afeto. Estranhamente, funciona, e os colegas de trabalho de Chandler ficam com ciúmes da preferência de Doug por assediar sexualmente Chandler em vez deles. Pior ainda, Doug continua claramente com esse péssimo comportamento no trabalho, enquanto se gaba mais tarde na série de se esquivar de vários casos de assédio sexual.
Deveria ter sido demitido: mentindo sobre a saúde mental de sua assistente
Mentir sobre a saúde mental de outro funcionário é definitivamente uma das piores ofensas que Chandler cometeu no local de trabalho e que deveria ter resultado em demissão. Ele não apenas mente sobre Nina e indica que ela é uma possível 'ameaça para si mesma ou para os outros', mas também começa a namorar com ela, embora originalmente deveria demiti-la.
Quando Nina questiona Chandler sobre por que seus colegas de trabalho estão tirando sua tesoura, ele mente e oferece a ela um aumento. Enquanto Nina finalmente arranca a verdade dele, não há razão lógica para o que Chandler fez. Sem mencionar que o tratamento que ele deu a Nina poderia ter colocado toda a empresa em apuros se ela decidisse entrar com uma ação legal contra ele.
Deveria ter desistido: pressionado a ficar
Chandler inicialmente desiste depois de receber uma oferta de promoção em seu local de trabalho no episódio 'Aquele com o cara chapado'. Mas, infelizmente, ele acaba cedendo e voltando para o escritório depois que seu local de trabalho oferece continuamente um salário mais alto se ele concordar em voltar. Ainda assim, Chandler tinha todos os motivos certos para desistir.
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Ele sabia que não queria continuar trabalhando em seu emprego e que ficar lá por muito tempo o faria se odiar. Mas, no final das contas, Chandler deveria ter mantido suas convicções, considerando que acabou deixando o cargo anos depois, quase pelos mesmos motivos que teve para desistir na primeira temporada.
Deveria ter sido demitido: fumando em sua mesa
O mau hábito de Chandler facilmente poderia ter causado problemas maiores, já que ele continuou a fumar seu cigarro no episódio 'Aquele do Polegar'. Manter um cigarro aceso em uma mesa de madeira cheia de papel é um risco de incêndio e, se algo pegasse fogo, Chandler definitivamente ficaria sem emprego por razões óbvias.
A quantidade de esforço que Chandler coloca em seu sistema secreto de fumar (armazenar um cigarro em uma gaveta, um ventilador de mão na outra, manter o purificador de ar e um spray bucal em sua mesa) é muito trabalho para contornar simplesmente saindo. Sem falar que sua atitude nervosa enquanto faz isso deixa claro que ele sabe que está errado.
Deveria ter desistido: sua falsa persona de trabalho
A falsa risada de trabalho de Chandler e ser forçado a se comportar como um puxa-saco para permanecer do lado bom de seu chefe eram questões claramente questionáveis que deveriam tê-lo feito perceber que seria melhor largar o emprego.
Em 'Aquele com Chandler's Work Laugh', Monica ainda confronta Chandler sobre sua personalidade 'falsa' depois de ficar irritado com seu comportamento quando ele está perto de seu chefe. Infelizmente, depois que ele tenta ser mais honesto ao não rir das piadas de seu chefe, Monica percebe que não concordar com o que Doug quer deixaria Chandler em um ambiente de trabalho hostil. Toda a experiência apenas mostra como o local de trabalho de Chandler era problemático.
Deveria ter sido demitido: dormindo durante uma reunião / concordando em se mudar
Chandler pode ter ficado exausto durante a reunião da empresa, mas nunca deveria ter dito sim ao chefe quando não sabia com o que concordava. Mais tarde, quando ele tenta sair do movimento, ele só piora as coisas ao dizer que dormiu durante a reunião e chamou o chefe pelo nome errado.
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Sua exibição poderia facilmente levar à demissão, pois sua total falta de interesse em seu trabalho mostrava claramente que ele não queria estar lá. Embora Chandler eventualmente acalme as coisas concordando em se mudar, seu chefe está claramente descontente com o comportamento de Chandler e poderia facilmente ter usado isso como um motivo para deixá-lo ir.
Deveria ter desistido: forçado a ir para Oklahoma
O comportamento de Chandler durante a reunião que terminou com ele concordando em ir para Oklahoma apenas mostrou o quão pouco Chandler realmente se importava com seu trabalho. Ele não apenas passou anos reclamando que não gostava do que fazia como carreira, mas a mudança o forçou a passar a maior parte do tempo longe de sua esposa e amigos.
Enquanto Chandler acabou percebendo que a mudança de trabalho não valia o que ele estava perdendo, nunca deveria ter chegado tão longe quanto se mudar para Oklahoma.
Deveria ter sido demitido: fingindo ser Toby
Em 'Aquele com o Encontro da Rachel', Chandler finge que se chama Toby porque não quer corrigir o colega de trabalho, as coisas acabam saindo do controle. Eventualmente, Chandler ajuda seu colega Bob a destruir o escritório de 'Chandler', já que Chandler é o motivo de Bob ser preterido para promoção. Embora destruir a propriedade da empresa nunca seja considerado correto, fazer isso para ocultar sua verdadeira identidade de seu colega só faz com que pareça pior.
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Chandler também faz muitos comentários questionáveis sobre se livrar de documentos de trabalho e assistir pornografia que é considerada uma piada, embora eles deixem claro que Chander não se importa com o que está fazendo. Mas, é claro, ajudar a destruir papelada e eletrônicos caros foi motivo mais do que suficiente para sua empresa dispensar Chandler.
Deveria ter desistido: chefe causou uma cena em sua festa de noivado
Uma questão que definitivamente deveria ter levado Chandler a renunciar foi quando seu chefe causou uma cena na festa de noivado de Chander e Monica. Segundo o casal, Doug ficou bêbado e urinou em uma escultura de gelo, uma ação ofensiva e perturbadora que deveria ter levado a consequências muito maiores.
Embora a perturbação de seu chefe seja mencionada apenas no programa, referindo-se ao motivo pelo qual Doug não foi convidado para o casamento, a longa história de comportamento desconfortável deveria ter feito Chandler perceber que havia um problema muito maior em questão.
Deveria ter sido demitido: contratando seu amigo não qualificado
Joey acaba causando problemas no trabalho depois que Chandler consegue para ele um cargo no escritório como processador iniciante. A clara falta de conhecimento sobre o que ele estava fazendo, para não mencionar Joey culpando Chandler por seus próprios erros facilmente poderia ter levado Chandler a ser demitido por trazer um trabalhador incompetente que estava atrasando tudo.
Apesar de Joey questionar Chandler sobre sua falta de experiência, Chandler ignora, dizendo que se as pessoas perceberem que ele não tem ideia do que está fazendo, ele deve 'agir como um processador' e as pessoas acreditarão nele. A óbvia falta de preocupação de Chandler com seu trabalho e com o resto do escritório mostrava claramente que ele não se importava com o que estava acontecendo em seu local de trabalho.
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