Alan Dale interpreta Caleb, um personagem importante em O O.C ., que é inesperadamente morto na 2ª temporada. O O.C. é um dos programas mais populares dos anos 2000, mas fatores tumultuados nos bastidores levaram a baixas classificações, o que acabou fazendo com que o programa terminasse prematuramente na 4ª temporada. O programa segue um adolescente problemático, Ryan (Ben MacKenzie), como ele tenta se adaptar à nova realidade luxuosa de Orange County, na Califórnia, encontrando amigos, se apaixonando e fazendo um monte de inimigos pelo caminho.
O O.C. é um dos programas adolescentes que definem sua geração, alternando entre uma configuração de ensino médio e o mundo adulto, abordando tópicos sérios como depressão, angústia adolescente e discriminação de classe em uma abordagem despreocupada. Embora O O.C. conta apenas com algumas mortes importantes antes de terminar na 4ª temporada, eles trazem uma mudança abrupta na trama que não é tão bem recebida quanto o esperado. A morte de Caleb é a primeira de algumas escolhas questionáveis que podem ter resultado na baixa audiência do programa e, conseqüentemente, em seu fim.
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Caleb Nichol morreu de ataque cardíaco na segunda temporada 
Caleb é um dos vilões recorrentes da série, capaz de causar grandes danos à vida de outras pessoas. Superficialmente, ele é um dos empresários mais proeminentes da Califórnia, administrando uma bem-sucedida incorporadora imobiliária chamada Newport Group, que é onde sua filha, Kirsten Cohen (Kelly Rowan), trabalha. O relacionamento de Caleb com Kirsten é realmente doloroso: ela passa a vida inteira tentando impressionar o pai, mas ele nunca para de menosprezá-la, julgando-a por se casar com Sandy (Peter Gallagher). As tensões entre pai e filha atingem o clímax quando Kirsten adota Ryan.
O arco de Caleb dá uma guinada abrupta em 'The O.Sea' (temporada 2, episódio 23, 'The O.Sea'), quando ele sofre um ataque cardíaco fatal, seguido por uma série de contratempos em sua vida, incluindo a descoberta de uma filha ilegítima, Lindsay (Shannon Lucio), o fim de seu casamento com Julie Cooper (Melinda Clarke) e uma séria discussão com Ryan. A morte de Caleb é divisiva porque o personagem estava começando a se tornar uma pessoa melhor, mas nunca encontra sua redenção no final. Ele morre afundado em dívidas e à beira da falência, conseqüentemente não deixando nada de valor para Julie ou Kirsten.
Alan Dale ficou desapontado com a decisão dos roteiristas
Em entrevista com IGN , Alan Dale não escondeu sua decepção com a decisão dos showrunners de matar Caleb. Embora seja natural que todo ator se sinta chateado quando é arrancado de um show, Dale não entende o que levou os escritores a se livrarem de seu personagem tão cedo, e até fala sobre a morte de Marissa na 3ª temporada, mencionando como eles devem ' Estive muito confiante sobre os outros personagens principais que carregam o show. Felizmente, a morte de Caleb por O O.C. ofereceu a Dale uma chance de impulsionar sua carreira de ator, e ele se juntou ao elenco de outros programas de TV altamente populares na época, incluindo o drama épico Perdido e a comédia Betty Feia .
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